Si hay un equipo que pone incómodo a Diego Simeone, es el Real Madrid. Como futbolista y técnico. Las estadísticas dicen que el 'Cholo' siempre sufrió al conjunto blanco, en especial en los enfrentamientos de Champions League.
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En el máximo torneo de clubes europeos, cada vez que el Atlético del 'Cholo' Simeone chocó con Real Madrid en la Champions, el resultado fue el mismo para el 'colchonero': Tristeza, decepción y manos vacías.
En las finales del 2014 y 2016, todo se resolvió más allá de los noventa minutos. En la primera, el Madrid terminó goleando 4-1 en el tiempo suplementario; mientras que el año pasado, los merengues celebraron en penales. En los cuartos de final del 2015, el Real nuevamente festejó en una serie ajustada, que se decidió con un gol de 'Chicharito' Hernández.
Como futbolista del Atlético de Madrid, Diego Simeone nunca pudo contra el Real. En cinco encuentros (1994, 1995, 1996, 1997 y 2003), el 'Cholo' acumuló la misma cantidad de derrotas.
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